Странное название улицы - Щипок, появилось благодаря контрольному пункту при въезде в Земляной город на месте современной Павелецкой площади. Неподалёку от Щипка - на Дубининской улице возы с сеном и соломой прощупывались палкой - "щупом", на предмет незаконно ввозимых товаров в город. В 1754 году - внутренние таможни отменили (граница города фактически была отодвинута до застав), а название сохранилось. Такая "кривизна" улицы, вероятно, обусловлена кратчайшим путем до Серпуховских ворот, как соседних для въезда в город. Фотопутешествие по улице читайте ЗДЕСЬ