Диззи Гиллеспи был одним из величайших трубачей XX столетия. Он виртуозно играл на трубе и превосходно импровизировал. Прожив 75 лет, он успел невероятно много: вместе с саксофонистом Чарли Паркером в 40-е произвел революцию в джазе, породив новый стиль, бибоп, ставший во второй половине века основой джазового языка; записал сотни эпохальных пьес и альбомов, вошедших в золотой фонд джаза; создал несколько малых составов и биг-бэндов, каждого из которых было бы достаточно для увековечения памяти.
В течение многих десятилетий Гиллеспи олицетворял собой собирательный образ «головокружительного» джазмена, был недосягаем как джазовый виртуоз и сумел оказать влияние на многих музыкантов последующих поколений (не только трубачей). Гиллеспи удалось завоевать признание широких масс как шоумену, он был одним из мастеров скэта, то есть вокально-слогового пения, законодателем новой сценической моды (экстравагантные костюмы и головные уборы пришли на смену фракам, типичным для эпохи свинга), остроумным конферансье и часто шокировал общественность своими выходками.
