В 1990 году газета New York Times назвала Уитфилда «лучшим молодым гитаристом в индустрии». Позже в том же году вышел его дебютный альбом «The Marksman». Успех этого релиза дал толчок студийной карьере Уитфилда. В общей сложности он выпустил 14 сольных пластинок и многократно сотрудничал с наиболее значимыми артистами современности: Стингом, Стивеном Тайлером, D’Angelo, Мэри Джей Блайдж, Джоном Майером, Чакой Хан, Джилл Скотт, Дайаной Кролл, Кристианом Макбрайдом, Крисом Ботти, Роем Харгроувом и Николасом Пэйтоном.
Попутно рождался «Семейный оркестр Уитфилдов» – в буквальном смысле. В 1994 году на День благодарения квартет Марка Уитфилда выступил в эфире передачи «Доброе утро, Америка». В выступлении участвовал особый гость – четырёхлетний Марк Уитфилд-младший. Уже тогда зрители отметили его способности. Пойдя по стопам отца, он поступил в музыкальный колледж Бёркли и в 2011 году окончил его с отличием. Он быстро завоевал репутацию одного из лучших молодых барабанщиков в джазе и в 2014 году был номинирован на премию «Грэмми». Не отставал от него и младший брат – выдающийся пианист Дэвис Уитфилд, который в 2014 году также окончил Бёркли и получил президентскую стипендию.
В феврале 2017 года группа Whitfield Family Band выпустила дебютную пластинку «Grace», получившую восторженные отзывы. Альбом почти три месяца продержался в топ-10 джазовых радиочартов и до сих пор получает крайне положительные отзывы критиков во всём мире. В сентябре 2017 года была выпущена живая запись Live and Uncut в формате трио с участием Билли Драммонда на барабанах и Бена Эллисона на бас-гитаре. Пластинка была одинаково хорошо принята как на джазовом радио, так и в прессе.
