Осташковская центральная библиотека основана 1833 году. В 1832 году небольшой кружок местной интеллигенции подал городничему заявление о желании открыть библиотеку. Пожелания осташей совпало с призывами и усилиями Вольного экономического общества по открытию публичных библиотек в городах. И 2 февраля 1833 года Осташковская гражданская библиотека (таково первоначальное название) — первая в уездных городах России — открылась. Вначале библиотека являлась частной собственностью членов-основателей. Число подписчиков составляло 46 человек.
В настоящее время библиотеками централизованной библиотечной системы обслуживается 10011 читателей, посещения в год составляют 98176, из них на массовых мероприятиях — 28133, книговыдач — 283551. Книжный фонд насчитывает 206233 единиц документов. Среди них есть издания ХIХ и начала ХХ веков.
Библиотека стала одним из главных духовных центров города. Здесь проходят выставки, встречи с представителями творческих профессий, поэтические чтения и образовательные семинары.
