В 1990 режиссёра Александра Владимировича Болонина, тогда работающего на телевидении, пригласили поставить спектакль «Приглашение на казнь» (по роману В. Набокова) в «Театр реального искусства». Спектакль произвёл колоссальный фурор, но ... не был принят руководством театра. Тогда актёры предложили Болонину создать свой театр. И вскоре состоялась новая премьера «Приглашения на казнь», но уже в качестве первого спектакля театра «Остров». Успех был не меньший — спектакль был признан критиками лучшим спектаклем 1991 г.
Первые шесть лет труппа выступала на разных площадках города, почти все заработанные деньги уходили на оплату аренды. Несмотря на трудности, в эти годы было поставлено ещё три спектакля: «Новое возвращение бродячей собаки» (о поэтах Серебряного века), «Гамлет» и «Без вины виноватые» (по пьесе А. Н. Островского). Наконец однажды художественный руководитель театра Ленсовета Игорь Петрович Владимиров лично попросил Анатолия Собчака выделить театру Остров помещение. Вскоре творческий коллектив получил полуподвал на Каменноостровском проспекте. Помещение было в ужасном состоянии, поэтому ещё долгие три года пришлось делать ремонт.
Наконец в сентябре 1999 театр «Остров» открылся по постоянному адресу, где он и находится до сих пор. На первую премьеру («Король умирает» по пьесе Э. Ионеско) пришел писатель Александр Моисеевич Володин. И с того самого дня этот замечательный человек стал большим другом театра. ( Подробнее обо всём, что связано в театре с А. М. Володиным читай в разделе «Остров Володина»).
С тех пор было поставлено ещё 13 спектаклей. Основой для спектаклей становились самые разные источники: классические произведения, произведения современных писателей или малоизвестных авторов. Часто в одной инсценировке переплетаются сюжетные линии из разных произведений. ( О спектаклях, которые идут сейчас, смотри в разделе «Афиша»; о спектаклях, вышедших из репертуара — в разделе «Спектакли прошлых лет»). Традиционно премьеры бывают два раза в год: 27 января и 19 сентября.
Изменилась за годы существования и труппа театра. Одни актёры приходили и уходили, другие оставались на долгие годы. От самого первого коллектива осталось только три актёра: А. В. Болонин, Т. Б. Исаева и Ю. Д. Агейкин. Большинство актёров помимо «Острова» работают и в других местах: кто в других театрах, кто в кино и на телевидении. «Остров» для них не источник дохода, но возможность к самореализации и раскрытию таланта.
