Человек-Любовь (Риз Уизерспун) никак не может определиться в своих жизненных принципах и личных предпочтениях — кого полюбить, с кем жить, выходить ли замуж, заводить ли детей, и надо ли ей все это вообще. И вот на ее пути появляются двое. Человек-Удача (Оуэн Уилсон) — прирожденный спортсмен-плэйбой, уверенный в себе и в том, что у него по жизни всё хорошо. А его почти полная противоположность — Человек-проблема (Пол Радд) — переживает тяжелые времена: его уволили с работы, его бросила жена, его объявили в федеральный розыск и т.д. В довершение всех бед, его отец — Человек-Отказ (Джек Николсон) хочет упечь его в тюрьму. Короче, снова лучше не бывает.